Du kannst:
.sidebarOrientationRight .sidebar { … }
und:
.sidebarOrientationRight.sidebarCollapsed .sidebar { … }
für die Transitions verwenden.
Ansonsten ist das nicht ohne weiteres möglich da die Sidebar als Teil einer Tabelle definiert ist und Zellen sind nun mal immer so groß wie ihre angrenzen Zellen in der selben Reihe.
Aber es spricht nichts dagegen den Container innerhalb der Sidebar zu verwenden:
.sidebar > div { … }
Der ist immer nur so hoch wie der Inhalt.