Das kommt meiner Meinung nach immer auf das Projekt an. Bei meinem FourSpace würde es zum Beispiel aus folgenden Gründen nicht passen:
- der Grundgedanke hinter meinem Projekt ist kostenloser Webspace, eine Bezahl-Option passt nicht zu selbigem.
- da man eine Dienstleistung kauft, gibt es rechtliche Rahmenbedingungen, die man beachten müsste. Würde mir persönlich zu viel Aufwand machen (Buchhaltung, Steuererklärung, Rechnungs- / Mahnwesen, etc.), die Zeit investiere ich lieber direkt in das Projekt.
- Um die Funktion Bezahlte Mitgliedschaften wirklich gut nutzen zu können, fehlt einiges, das größte Problem wäre hier meiner Meinung nach die Integration einer klassischen Banküberweisung und - mal wieder - die fehlende Entwickler-Dokumentation. Des weiteren wäre eine PDF-Rechnung schön, gibt ja entsprechende Tools, um das einfach zu bewerkstelligen.....
Bevor ich überhaupt konkrete Planungen mache, würde ich erst einmal bei meinen Nutzern fragen, ob es denn etwas gibt, was an meiner Seite / meinem Angebot fehlt und ob sie für die fehlenden Dinge einen Obolus bezahlen würden. Um nochmal kurz auf deinen Beitrag einzugehen, Florian:
wobei die in der heutigen Zeit ja eh kaum noch hoch sind für Webspace etc
Die Funktion der bezahlten Mitgliedschaften macht erst ab einer gewissen Anzahl an wiederkommenden Besuchern Sinn, das geht - früher oder später - in den Geldbeutel rein. Wenn man Erfahrung in der Administration von Servern hat, wird man wahrscheinlich weniger Geld los, aber das muss man erstmal haben 
Grüße,
Jakob